На землях теперішньої Вінниці люди оселялися з давніх часів. Археологи знайшли тут знаряддя праці епохи неоліту, поховання бронзової доби, ранньослов’янські поселення черняхівської культури; згодом тут жили племена Київської Русі, Галицько-Волинського князівства. Виявлено зокрема поселення трипільської культури. З трипільського поселення на території міста походить крем’яна шліфована сокирка, що нині зберігається в Національному музеї історії України в м. Києві.
Першою писемною назвою міста є Вѣничя (за «Списком міст руських») або Вѣница (за літописами русько-литовськими). За найімовірнішу основу назви вбачають давньоруське вѣно — «плата за наречену», «посаг за нею». Появу такої назви пояснюють тим, що литовський князь Ольгерд визволив Вінницю й землі навкруги в XIV ст. від татар і подарував їх племінникам.
Нині Вінниця постійно зростає, набуває європейських рис, розвивається, як промисловий та адміністративний центр області, органічно пов’язаний з іншими регіонами держави. За ініціативи та сприяння міської влади в останні 2 роки розширилась інфраструктура підтримки підприємництва. Розвиток підприємництва набуває більш вагомого соціального і економічного значення. У всьому валовому обсягу міста його частка досягла 11 %, а динаміка зростання свідчить про наявність достатнього внутрішнього потенціалу.
У першій половині 2000-х років у місті починається забудова мікрорайону «Поділля». У 2011 почалась забудова мікрорайону Академічного.
Журнал «Фокус» оголосив Вінницю найкращим містом для життя в Україні за підсумками рейтингу 2013 року[19]. У 2015 і 2017 роках Вінниця очолювала подібний рейтинг, складений соціологічною групою «Рейтинг».
13 травня 2015 Верховна Рада України прийняла проєкт Постанови про зміну і встановлення меж міста Вінниця і Вінницького району Вінницької області № 2803 від 08.05.2015, який підтримали 245 народних депутатів.
Під час російського вторгнення в Україну, 14 липня 2022 року, Вінниця зазнала терористичної атаки з боку військовослужбовців російської армії, в результаті якого приблизно 90 цивільних осіб отримали поранення різних ступенів тяжкості, і ще 20 людей, з яких 3
